Kimi, kaip ir daugelis kitų F-1 pilotų pradėjo nuo kartingo. Dalyvavo įvairiuose Suomijos ir tarptautinėse kartingo lenktynėse.
1999-ais Raikkonenas dalyvavo D.Britanijos “Formulės Renault” čempionate, kur pirmose savo lenktynėse finišavo 3-ju.
Žiema jis laimėjo visas “Formulės Renault Winter Series” lenktynes su “Manor Motorsport” komanda.
2000-eji: D.Britanijos “Formulė Renault” – čempionas, laimėjo 7-ias iš 10-ies lenktynių. Dar dvi pergalės buvo pasiektos tarptautiniame “Formulės Renault” čempionate.
Kitais metais Kimi jau dalyvavo “Formulės-1” lenktynėse, kur kartu su Nicku Heidfeldo pilotavo “Sauber” bolidus. Pirmose lenktynėse Australijoje Kimi atvežė vieną tašką – finišavo 6-ju. Debiutinio sezono rezultatai išties nėra blogi: dvi 4-os vietos, viena 5-a, bei viena 6-a. Rezultate 9 taškai ir 10-a vieta galutinėje įskaitoje.
2002-ais Kimi atstovavo “McLaren” ir tik daugybės techninių gedimų dėka nusileido labiau patyrusiam Davidui Coulthardui. Tais metais Kimi vos nepelnė pergalės, kai Prancūzijoje jis pirmavo, tačiau po nedidelio išslydimo už trasos ribų pergalė atiteko M.Schumacheriui.
2003-ais metais Kimi vos dvejais taškais nusileido čempionui M.Schumacheriui. Raikkonenas važiavo šaltai, technika irgi buvo patikima, bet užlipti ant aukščiausios pakylos jam nepavyko.2004-ieji buvo irgi nesėkmingi, nes „McLaren“ nesugebėjo pagaminti technikos, kuri galėtų rimtai konkuruoti su „Ferrari“. Nežiūrint į tai, Kimi pasiekė puikią pergalę Belgijoje.
2005 m. suomis kovojo dėl titulo, tačiau technika, o ypač "Mercedes" varikliai buvo ne tokie patikimi, kaip norėtųsi. Kovoje Kimi nusileido F.Alonso ("Renault").
